中文名:吲哚菁绿标记巯基基团
英文名:ICG-SH
吲哚菁绿标记巯基基团(ICG-SH, Indocyanine Green-Thiol Reactive Probe,CAS: 2387670-76-8),是一类以马来酰亚胺(Maleimide)或碘乙酰胺(Iodoacetamide)为反应基团、ICG为荧光报告基团的巯基反应性近红外染料。其分子设计的核心逻辑是:利用马来酰亚胺基团与巯基(-SH)在pH 6.5-7.5条件下的高效、选择性迈克尔加成反应,实现ICG向任何含巯基分子(半胱氨酸残基、谷胱甘肽、巯基化纳米粒子等)的定点标记。ICG-SH的出现,解决了近红外荧光标记中"如何精确连接"这一关键技术瓶颈。
从反应化学角度看,ICG-SH的马来酰亚胺基团是巯基标记领域的"黄金标准"。马来酰亚胺与巯基的反应速率常数k≈10³ M⁻¹s⁻¹(pH 7.0),较氨基反应快100-1000倍,且在生理pH下对氨基几乎无反应,选择性*高。这意味着ICG-SH可在含有大量赖氨酸残基的蛋白质溶液中,精准标记目标半胱氨酸残基而不产生非特异性标记。以牛血清白蛋白(BSA)为例,BSA含有35个赖氨酸但仅1个游离半胱氨酸(Cys-34),使用ICG-SH标记后,HPLC分析显示ICG几乎100%连接在Cys-34位,赖氨酸残基的标记率低于2%。
ICG-SH在纳米粒子表面功能化中应用最为广泛。金纳米粒子、量子点、介孔二氧化硅等纳米材料的表面通常修饰有巯基化配体(如巯基PEG、巯基硅烷),ICG-SH可通过简单的混合反应将近红外荧光"嫁接"至粒子表面,整个过程无需复杂的合成步骤,反应在室温下30分钟即可完成。标记后的纳米粒子荧光量子产率可达游离ICG的70%以上,且因粒子表面的空间限制效应,ICG的聚集诱导淬灭被有效抑制,荧光稳定性较游离ICG提升3倍。
在蛋白质工程领域,ICG-SH是构建荧光标记蛋白质的首选试剂。传统的ICG-NHS酯标记方法会随机标记所有暴露的赖氨酸,导致标记位点不可控、批间差异大。而ICG-SH通过定点标记半胱氨酸,可实现均一的标记产物。例如,在抗体工程中,通过在抗体Fc区引入游离半胱氨酸,再用ICG-SH标记,可获得位点特异性的近红外荧光抗体,其抗原结合活性保留率>95%,而随机标记法通常仅保留60-70%。
ICG-SH还被用于构建荧光交联网络。利用双功能ICG-SH试剂(两端各含一个马来酰亚胺基团),可将两个含巯基的分子通过ICG桥接,形成荧光二聚体或多聚体。这种策略在研究蛋白质二聚化、受体簇集等过程中具有独特价值。
值得注意的是,ICG-SH的储存需严格避光、惰性气体保护,其马来酰亚胺环在水溶液中会缓慢水解开环,导致反应活性丧失。*佳使用条件为现配现用,反应缓冲液pH控制在6.8-7.2之间。
ICG-SH以巯基化学为桥梁,将近红外荧光的检测优势精准传递至各类含巯基靶标,是连接化学与荧光标记交叉领域中不可或缺的基础试剂。

产地:西安
供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司
纯度:99%
用途:仅用于科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
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