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​TK-COOH,酮缩硫醇-羧基 CAS:4265-58-1
发布时间:2026-06-16     作者:ssl   分享到:

TK-COOH,酮缩硫醇-羧基

中文名称:TK-COOH

中文名称:2,2'-[丙烷-2,2-二基双(硫代)]二乙酸

分子式:C7H12O4S2

分子量:224.3

CAS:4265-58-1

产地:西安球赛在线直播平台 生物

结构式:

TK-COOH,酮缩硫醇-羧基 CAS:4265-58-1 

TK-COOH,全称酮缩硫醇-羧基,是一类经典的活性氧(ROS)响应型双功能中间体,核心结构为酮缩硫醇(TK)响应骨架搭配末端羧基(-COOH),属于刺激响应型生物可降解连接剂,主要应用于响应型药物递送系统、前药设计、智能纳米载体、生物探针等领域,是肿瘤微环境响应药物研发的热门原料。肿瘤、炎症病灶部位会大量产生活性氧(ROS),酮缩硫醇骨架可特异性识别并被 ROS 裂解,以此实现药物定点释放,而羧基则提供化学偶联位点,两大结构组合打造出智能响应型功能分子。

酮缩硫醇(TK)是该分子的响应核心,该化学结构在正常生理环境下化学性质稳定,不会随意断裂;但在高浓度活性氧(过氧化氢、超氧阴离子、羟基自由基等)环境中,会快速发生分子裂解反应,骨架断裂并释放出所连接的功能分子。利用病灶区域 ROS 浓度远高于正常组织的特点,TK 骨架成为构建肿瘤、炎症靶向前药的理想响应单元,能有效降低药物在正常组织中的提前释放,减少全身毒副作用,提升病灶部位药物浓度。分子末端的羧基是通用型活性官能团,可在碳二亚胺(EDC/NHS)等缩合剂作用下,与氨基、羟基等基团发生酰胺化、酯化反应,轻松实现与小分子药物、多肽、蛋白、脂质体、高分子聚合物、荧光基团的共价偶联,合成路线简单,偶联反应成熟可控。

理化性质上,TK-COOH 一般为白色或类白色固体粉末,常温干燥环境下稳定性良好,可常规密封保存,需避免长期接触强氧化剂、高活性氧环境,防止骨架提前降解。溶解性方面,易溶于 DMSO、DMF、甲醇等有机溶剂,部分改性版本可实现水溶性提升,适配有机相合成与水相生物偶联实验。产品纯度高,响应性能稳定,批次间裂解效率、偶联活性无明显差异,可满足实验室研发与中试放大需求。

应用方向聚焦于智能响应药物体系:第一,制备 ROS 响应型前药,将化疗药、*炎药通过 TK-COOH 连接,药物到达病灶后被 ROS 触发裂解释放活性成分,实现准给药;第二,改性纳米递送载体,修饰脂质体、纳米胶束、高分子微球,让纳米载体具备病灶响应解体能力,加速药物释放;第三,构建响应型荧光探针,连接荧光基团后,利用 ROS 触发骨架断裂产生荧光信号,用于检测细胞、组织内活性氧水平,开展氧化应激相关机制研究;第四,用于组织工程、可降解生物材料改性,赋予材料 ROS 响应降解特性。随着准医疗与智能药物递送技术的发展,酮缩硫醇-羧基凭借响应特异性强、偶联便捷、生物安全性高的优势,在药物及氧化应激检测领域得到越来越广泛的应用。

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