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甲基四嗪-PEG2-马来酰亚胺,Me-Tz-PEG2-MAL,Methyltetrazine-PEG2-Maleimide的功能机制
发布时间:2026-06-09     作者:whl   分享到:

甲基四嗪-PEG2-马来酰亚胺,Me-Tz-PEG2-MAL,Methyltetrazine-PEG2-Maleimide

中文名称:甲基四嗪-PEG2-马来酰亚胺

英文名称:Methyltetrazine-PEG2-Maleimide

简称:Tetrazine-PEG2-MAL / Me-Tz-PEG2-MAL

基本描述

甲基四嗪-PEG2-马来酰亚胺是一类典型的双官能团异源交联试剂,由甲基取代四嗪(Methyltetrazine)与短链聚乙二醇(PEG2)以及马来酰亚胺(Maleimide, MAL)三部分构成。该结构兼具“快速点击反应模块 + 巯基特异性反应模块”,因此常用于生物偶联、表面修饰及纳米材料功能化研究中。

其中,甲基四嗪端属于逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应体系,可与反式环辛烯(TCO)等应变烯烃发生无催化快速反应;马来酰亚胺端则可与巯基(-SH)在温和条件下发生迈克尔加成反应。PEG2短链连接臂提供一定柔性与空间距离,但整体分子较短,因此更适用于高密度偶联或空间要求较低的体系。

功能机制

该分子主要通过“双正交反应机制”发挥作用:

马来酰亚胺端反应(硫醇选择性)

在pH 6.5–7.5条件下,MAL基团与蛋白质半胱氨酸或其他巯基分子发生共价加成,形成稳定硫醚键。该反应速度快、选择性高,是生物偶联常用路径。 

四嗪端点击反应(IEDDA反应)

甲基四嗪可与TCO、降冰片烯(Norbornene)等发生无铜点击反应,生成稳定的二氢吡嗪结构。该反应具有超高反应速率(k₂可达10³–10⁶ M⁻¹s⁻¹),适用于活细胞或复杂体系标记。 

PEG2链作为短柔性间隔臂,使两端反应位点在空间上相对独立,从而降低位阻影响,提高偶联效率。

核心优势

双功能正交反应体系:同时具备巯基反应与IEDDA点击能力,可实现一步或分步修饰。 

反应条件温和:无需催化剂,适用于生物体系或精细材料体系。 

反应速率快:四嗪-烯烃点击反应具有较高动力学常数。 

短PEG结构提升密度:PEG2提供*小空间占据,适合高密度表面修饰。 

应用灵活性强:可用于纳米颗粒、蛋白标记、表面功能化及聚合物交联体系。 

甲基四嗪-PEG2-马来酰亚胺,Me-Tz-PEG2-MAL


包装:瓶装

用途:科研

供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司

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