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CAS号:1821017-46-2,Methyltetrazine-Sulfo-NHS,甲基四嗪-磺酸基-活性酯的主要应用
发布时间:2026-06-09     作者:whl   分享到:

CAS号:1821017-46-2,Methyltetrazine-Sulfo-NHS,甲基四嗪-磺酸基-活性酯

中文名称:甲基四嗪-磺酸基-NHS活性酯(Methyltetrazine-Sulfo-NHS)

英文名称:Methyltetrazine-Sulfo-NHS Ester

CAS号:1821017-46-2

介绍

Methyltetrazine-Sulfo-NHS是一种用于生物正交点击化学标记的水溶性活性酯试剂。其核心功能是在温和生理条件下,通过NHS酯基与蛋白质或多肽中的伯胺基团(赖氨酸或N端氨基)发生共价偶联,从而引入甲基四嗪(tetrazine)反应基团。随后该基团可与反式环辛烯(TCO)或类似应变烯烃发生快速、无催化剂的逆电子需求Diels–Alder(IEDDA)反应,实现高选择性生物标记。

基本描述

该试剂由两部分组成:甲基四嗪(methyltetrazine)反应基团与磺化NHS活性酯。NHS酯部分可在pH 7.2–8.5条件下与蛋白胺基高效反应形成稳定酰胺键;磺酸基团提高其水溶性,使其可在水相体系中直接使用。甲基四嗪部分则作为“点击反应手柄”,在后续反应中与TCO标记分子进行快速生物正交偶联。

分子特征

该分子具有高度亲水性(Sulfo-NHS结构),可溶于PBS或水性缓冲体系。其反应动力学非常快,IEDDA反应速率常数可达10³–10⁶ M⁻¹s⁻¹级别。甲基四嗪结构具有良好稳定性,但对强还原剂或高温环境敏感。整体分子设计兼顾“快速偶联能力”与“生物体系兼容性”,是现代化学标记体系的重要组成部分。

主要应用

1)*体/蛋白的生物正交标记

2)活细胞表面分子标记

3)荧光探针二步标记体系(pre-targeting strategy)

4)纳米材料功能化修饰

5)点击化学驱动的分子成像研究

6)蛋白质组学与结构修饰分析

该试剂广泛用于化学生物学与分子影像学,是高精度标记体系中的关键活性连接分子。

CAS号:1821017-46-2,Methyltetrazine-Sulfo-NHS


包装:瓶装

用途:科研

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