中文名:荧光素-巯基
英文名:Fluorescein-Thiol
Fluorescein-Thiol(荧光素-巯基,又称FITC-SH、5-FITC-Thiol、Fluorescein-SH),CAS号111647-39-3,分子式C₂₃H₁₈N₂O₅S₂,分子量466.53,是一种将荧光素发光骨架与巯基反应活性集于一体的双功能小分子荧光探针。该试剂外观呈橙色固体粉末,纯度可达95%以上,易溶于水及极性有机溶剂,需在-20°C干燥避光条件下保存,避免反复冻融。
从化学结构来看,Fluorescein-Thiol由两个核心功能域构成:其一为异硫氰基荧光素(FITC)部分,含共轭芳香环体系,赋予探针明亮的绿色荧光,激发波长约490nm,发射波长约520nm,荧光量子产率高,光稳定性优良;其二为末端巯基(-SH),具有*强的亲核性,可与金纳米颗粒表面形成牢固的Au-S键,也可与马来酰亚胺、碘乙酰胺等基团发生特异性共价反应,生成稳定的硫醚键。
在纳米材料表面修饰领域,Fluorescein-Thiol展现出独特的应用价值。巯基对金纳米颗粒(AuNPs)具有*强的亲和力,通过Au-S键可将荧光素牢固锚定于纳米金表面。有趣的是,荧光素靠近金表面时荧光常被淬灭,而当引入竞争性硫醇分子时,荧光素被释放,荧光得以恢复。这一"淬灭-恢复"机制被广泛用于构建高灵敏度的化学传感器与生物传感器,可用于检测谷胱甘肽、半胱氨酸等生物硫醇类分子。
在生物偶联方面,Fluorescein-Thiol的巯基可与蛋白质、多肽中的游离半胱氨酸残基发生选择性烷基化反应,也可通过硫酯交换参与酶催化反应。与NHS酯类试剂不同,Fluorescein-Thiol采用巯基化学路线,标记条件更为温和,不易破坏目标分子的空间构象与生物活性,且分子量小,标记后对目标分子的理化性质影响很小。此外,其荧光强度受pH影响显著:酸性条件下(pH<7)以非荧光的内酯形式存在,碱性条件下(pH>7)转化为高荧光的醌式结构,这一特性使其还可作为pH探针使用。综上,Fluorescein-Thiol凭借其双功能特性,在纳米传感、表面化学与生物偶联三大方向均具有不可替代的工具价值。

产地:西安
供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司
纯度:99%
用途:仅用于科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
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