DBCO-SS-aldehyde，二苯并环辛炔-二硫键-醛基，DBCO-Disulfide-Aldehyde-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安球赛在线直播平台生物

在生物正交化学的工具箱中，如何实现"偶联后可控拆解"是一个具有挑战性的命题。DBCO-SS-aldehyde（二苯并环辛炔-二硫键-醛基），英文别名DBCO-Disulfide-Aldehyde与Dibenzocyclooctyne-SS-CHO，以其精巧的双功能架构与可裂解设计，为这一命题提供了优雅的解答。该分子将SPAAC点击基团DBCO、还原敏感的二硫键（SS）与高反应活性的醛基（Aldehyde）整合于一体，分子式约C₂₆H₂₈N₂O₃S₂，是一款面向蛋白质化学与材料科学的多功能交联试剂。

DBCO端的功能无需赘言——它能与叠氮基团在无铜条件下发生应变促进的环加成反应，实现生物正交偶联。这一特性使该分子能在复杂的生物体系中精准"锚定"目标分子，而不受其他官能团的干扰。

真正让该分子脱颖而出的是其中间的二硫键（SS）设计。二硫键是自然界中常见的可裂解化学键之一，它在还原性环境（如含谷胱甘肽GSH的细胞质中，GSH浓度约2-10 mM）中能被迅速还原断裂，而在氧化性的细胞外环境中则保持稳定。这种"氧化态稳定、还原态裂解"的特性，使DBCO-SS-aldehyde成为构建还原响应型偶联物的理想工具。

醛基末端则赋予了该分子强大的第二重偶联能力。醛基能与蛋白质N端的α-氨基或赖氨酸侧链的ε-氨基发生希夫碱反应（Schiff base formation），形成亚胺键。更重要的是，在还原剂（如NaBH₃CN）存在下，亚胺键可被还原为稳定的仲胺键，使偶联不可逆。这意味着研究者可以利用醛基端对蛋白质进行第二次偶联，而通过二硫键的还原裂解，又能在需要时将两个偶联部分分离。

在蛋白质交联实验中，DBCO-SS-aldehyde的操作流程极为清晰：第一步，利用DBCO端通过SPAAC反应将分子偶联至叠氮化的蛋白A上；第二步，利用醛基端通过希夫碱反应与蛋白B的氨基偶联，形成蛋白A-SS-蛋白B的交联产物；第三步，当需要拆解时，加入DTT或TCEP还原二硫键，交联物即刻解体，释放出两个独立的蛋白质。

这种"先连后断"的策略在蛋白质纯化领域具有重要价值。例如，研究者可将目标蛋白通过DBCO-SS-aldehyde偶联至叠氮化的亲和树脂上，利用醛基端捕获杂质蛋白进行洗涤，最后通过还原裂解释放纯化后的目标蛋白，整个过程无需使用蛋白酶，避免了酶切位点残留的问题。

合成方面，该化合物通常由DBCO-amine与SS-aldehyde-COOH通过酰胺化反应制备。二硫键的引入可通过胱胺（cystamine）与醛基前体的偶联实现。纯化采用硅胶柱色谱或反相HPLC，纯度≥90%。产物为淡黄色油状物，需在-20℃避光干燥条件下储存，DMSO溶液建议现配现用。

DBCO-SS-aldehyde以其"点击-可裂解-再偶联"的三重功能，为蛋白质化学、生物材料与化学生物学研究开辟了一条全新的技术路径。

DBCO-SS-aldehyde

产地：西安

供应商：西安球赛在线直播平台生物科技有限公司

纯度：99%

用途：仅用于科研

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

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