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DBM-C5-VC-PAB-MMAE,双马来酰亚胺-戊基-缬氨酸-瓜氨酸-对氨基苄氧羰基-单甲基澳瑞他汀E
发布时间:2026-05-15     作者:wsw   分享到:

中文名:双马来酰亚胺-戊基-缬氨酸-瓜氨酸-对氨基苄氧羰基-单甲基澳瑞他汀E

英文名:DBM-C5-VC-PAB-MMAE

在蛋白质化学与生物大分子偶联技术领域,如何实现多位点、高效率的蛋白质交联,始终是一个核心技术难题。DBM-C5-VC-PAB-MMAE(双马来酰亚胺-戊基-缬氨酸-瓜氨酸-对氨基苄氧羰基-单甲基澳瑞他汀E),英文别名DBM-C5-Val-Cit-PAB-MMAE与Bis-Maleimide-C5-VC-PAB-MMAE,正是针对这一需求而设计的双功能交联试剂。其分子式为C₅₆H₇₈N₈O₁₆S,分子量约1147.33,是一款将交联功能与可裂解连接子完美融合的精密分子工具。

从分子结构解构,该化合物拥有两个独立的马来酰亚胺(Maleimide)末端,中间通过C5戊基链段连接,再串联Val-Cit二肽、PAB自切割单元,末端负载MMAE载荷。这种"双马来酰亚胺+可裂解连接子+细胞毒性载荷"的三段式架构,赋予了它在蛋白质交联领域的独特优势。

双马来酰亚胺设计是该分子核心的创新点。与单马来酰亚胺试剂只能实现单点偶联不同,DBM结构允许分子同时与两个含半胱氨酸残基的蛋白质发生迈克尔加成反应,从而在两个蛋白质分子之间架起一座"分子桥梁"。在蛋白质组学研究中,这种双功能交联能力被广泛用于捕获瞬时蛋白质-蛋白质相互作用。当两个蛋白在细胞内短暂接触时,DBM交联剂能将其"冻结"为稳定的复合物,便于后续的质谱分析与结构解析。

C5戊基链段在此起到关键的空间调节作用。五个亚甲基单元的长度经过精确计算,既能保证两个马来酰亚胺基团具有足够的自由度去捕获不同蛋白上的巯基,又不会因链段过长而导致非特异性交联。研究表明,C5链长在双功能交联中的效率比C3高出约30%,比C8的非特异性背景低约50%,堪称"黄金长度";。

Val-Cit二肽在此分子中承担着"可控解交联"的功能。在还原性环境(如含DTT或β-巯基乙醇的缓冲液)中,二硫键被还原,交联网络解体;而在氧化性的细胞内环境中,Val-Cit二肽则可被组织蛋白酶B识别并切割,触发PAB的1,6-消除反应,释放MMAE载荷。这种双重响应机制使得研究者可以根据实验需求,选择化学还原或酶切两种不同方式来拆解交联产物。

MMAE(单甲基澳瑞他汀E)作为微管抑制剂,在此并非发挥药理活性,而是作为一个大体积的"空间占位基团"(steric blocker)。当交联剂将两个蛋白质连接后,MMAE的存在能有效阻止蛋白质的重新折叠或酶切降解,从而稳定交联复合物。在实验操作中,MMAE也可被替换为其他功能分子,如荧光染料或生物素,使该交联剂成为一个通用的多功能平台。

合成层面,该化合物采用模块化组装策略:首先合成双马来酰亚胺-C5-COOH中间体,再通过SPPS构建Val-Cit-PAB片段,最后将MMAE通过酯化反应连接至PAB末端。纯化采用反相HPLC,纯度标准≥95%。储存需在-20℃避光干燥条件下,DMSO溶液可稳定保存6个月。

DBM-C5-VC-PAB-MMAE以其独特的双功能交联架构,为蛋白质互作研究、结构生物学与化学生物学提供了一把精准而灵活的分子工具。

双马来酰亚胺-戊基-缬氨酸-瓜氨酸-对氨基苄氧羰基-单甲基澳瑞他汀E

产地:西安

供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司

纯度:99%

用途:仅用于科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

 

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