中文名:Cy5.5-二苯并环辛炔
英文名:Cy5.5 DBCO
Cy5.5 DBCO是一类将近红外荧光染料Cy5.5与DBCO(Dibenzocyclooctyne,二苯并环辛炔)结构相结合的功能化探针。该类材料兼具荧光示踪能力与高效点击反应活性,在生物正交化学、界面修饰及动态组装研究中具有重要意义。Cy5.5属于典型的半花菁近红外染料,具有较长发射波长和较低背景干扰,而DBCO则能够在无需铜催化条件下与叠氮化物快速反应,因此两者结合后形成了一种高选择性荧光偶联平台。
从结构特点来看,Cy5.5部分提供稳定的近红外荧光信号,其共轭多甲川链能够有效吸收远红区光能,并产生较强荧光响应。相比传统荧光素或罗丹明体系,Cy5.5具有更高组织穿透能力以及较低背景荧光,因此在复杂体系中的可识别性更高。DBCO部分则是一种典型应变炔结构,其环张力显著提高炔键反应活性,使其能够与叠氮基团发生SPAAC(应变促进炔-叠氮环加成)反应。
Cy5.5 DBCO*大的优势在于其“无铜点击”特征。传统点击化学通常需要铜离子催化,但铜催化剂可能影响部分功能体系稳定性,而DBCO能够在室温水相条件下直接反应,因此操作更加简洁。这种反应具有高选择性、高效率及副反应少等特点,非常适合复杂界面修饰。
在纳米结构研究中,Cy5.5 DBCO常用于对叠氮化聚合物、脂质体或纳米颗粒进行荧光标记。研究人员可先在材料表面引入叠氮基团,再利用Cy5.5 DBCO快速偶联,从而获得具有近红外示踪能力的功能材料。由于Cy5.5具有较高光稳定性,因此适合长时间荧光跟踪研究。
在超分子化学领域,该探针还可用于构建动态荧光网络。例如,可与含叠氮端基的PEG、多糖或蛋白结构进行连接,形成具有荧光可视化特征的组装体系。通过调节反应比例,还能够控制荧光密度与空间分布。
此外,Cy5.5 DBCO在表面工程中具有较高应用价值。由于DBCO具有良好空间暴露能力,因此其能够在界面环境中快速完成偶联反应。PEG化表面、聚合物膜以及无机颗粒表面均可通过叠氮化改性后进一步接枝Cy5.5 DBCO,从而实现荧光功能化。
从光学性质分析,Cy5.5具有较高摩尔消光系数和量子产率,因此即使在较低浓度下也可产生明显荧光信号。同时其近红外发射特征降低了复杂背景对检测的干扰,提高了界面分析灵敏度。
在合成方面,通常采用Cy5.5-NHS酯与DBCO-胺类化合物发生酰胺化偶联反应。整个反应需避光进行,并控制弱碱性条件以减少荧光基团降解。最终产物一般采用HPLC、MALDI-TOF以及紫外荧光光谱进行表征。
总体而言,Cy5.5 DBCO是一种兼具近红外荧光示踪能力与高效点击活性的多功能荧光探针,在界面化学、纳米组装以及动态偶联体系研究中具有重要应用价值。

产地:西安
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温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
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