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DSPE-Maleimide,二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-马来酰亚胺 DSPE-MAL,CAS号为1360858-99-6介绍
发布时间:2026-05-07     作者:zhn   分享到:

DSPE-Maleimide

中文名:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-马来酰亚胺 
英文名:DSPE-Maleimide 
别称:Maleimide-DSPE、DSPE-MAL、马来酰亚胺DSPE、巯基偶联DSPE、DSPE马来酰亚胺材料,CAS号为1360858-99-6

产地:西安球赛在线直播平台 生物

描述:

DSPE-Maleimide是一种以天然磷脂DSPE为骨架,经化学修饰引入马来酰亚胺活性基团的功能化磷脂,广泛应用于科研领域,仅用于科研实验,不可用于人体实验。

该物质的分子结构具有典型的两亲性,由三部分组成:

两条饱和的十八碳脂肪酸链(C18:0)构成疏水尾部,能够轻松嵌入脂质双层结构中;磷酸甘油骨架与乙醇胺形成极性头部,提供亲水性界面,保障其在水相环境中的分散性;末端引入的马来酰亚胺(Maleimide)基团作为核心活性反应位点,暴露于水相环境中,这一结构设计使其兼具磷脂的自组装特性与高效的化学偶联功能,成为构建纳米载体的理想材料。

化学特性方面

马来酰亚胺基团是其核心功能单元,其双键结构在中性或弱碱性条件下(pH 6.5–7.5)可与含巯基(-SH)的分子(如半胱氨酸残基、巯基化配体、巯基化蛋白或多肽)发生迈克尔加成反应,生成稳定的硫醚键。该反应具有很高的选择性,几乎不与氨基、羟基等其他基团发生副反应,且反应速率快、条件温和,非常适合生物体系中的定向偶联操作。

但需注意,马来酰亚胺基团对水分敏感,在水相中易水解失活,因此需在无水有机溶剂中储存,且使用时需现配现用,低温避光条件可长期保持其反应活性。

DSPE-Maleimide

合成路线:

以DSPE为原料,主要分为三步:首先利用羧基活化试剂(如DCC/NHS)将DSPE的磷酸基团或乙醇胺末端活化,形成高反应性中间体;随后通过酰胺键或酯键将马来酰亚胺衍生物与活化位点连接,形成稳定的共价结构;最后采用色谱法去除未反应杂质,并通过核磁共振(NMR)或质谱(MS)验证分子结构完整性。合成过程中需严格控制反应条件,避免破坏磷脂骨架的稳定性或引发副反应。

应用领域:

主要集中在纳米医学、生物材料和分子工程领域:一是作为脂质体或脂质纳米颗粒(LNP)的表面修饰剂,通过马来酰亚胺基团与巯基化靶向配体偶联,实现载体的精准靶向递送;二是用于生物分子固定化,与蛋白质中的半胱氨酸残基反应,将功能分子定向固定于脂质膜表面,适用于生物传感界面或酶催化体系的构建;三是与DSPE-PEG等磷脂联合使用,构建兼具隐身性、靶向性和响应性的多功能复合体系,提升纳米载体的综合性能;此外,还可作为连接不同生物分子的“分子胶水”,在多肽-核酸复合物、蛋白-蛋白相互作用研究中发挥桥梁作用。该物质纯度通常为HPLC 98%+,提供COA质量证明,溶剂为DMSO等有机溶剂,包装规格有10mg、50mg、100mg等多种可选,冷藏避光保存即可。

以上资料来自西安球赛在线直播平台 生物小编:zhn 2026年5月7日

 


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