DSPE-SH
中文名:巯基修饰二硬脂酰磷脂酰乙醇胺
英文名:DSPE-SH
别称:DSPE-Thiol、1,2-二硬脂酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-巯基
产地:西安球赛在线直播平台 生物
仅用于科研用途,不可用于人体实验,在界面工程、纳米材料制备和生物医药领域具有独特优势。
描述:
DSPE-SH是一类在经典磷脂DSPE骨架上引入巯基(–SH)的功能化衍生物,纯度可达99%
分子结构上,DSPE-SH保留了DSPE的核心结构,拥有两条饱和硬脂酰链,使其在脂质体系中具有较高的相变温度与膜稳定性,能够稳定嵌入脂质双层或自组装形成纳米结构;末端修饰的巯基(–SH)则提供了具有反应活性的功能位点,赋予其多样的化学反应能力,整体呈现典型的两亲结构——疏水尾部嵌入脂质双层,亲水端(含巯基)暴露于界面,兼顾结构稳定性与反应活性。

化学特性方面,巯基的存在使其具备多种化学反应能力:可与马来酰亚胺发生Michael加成反应,形成稳定的硫醚键;可与卤代物发生取代反应;在氧化条件下可形成二硫键,这种可逆的二硫键形成特性,为构建可逆交联结构提供了可能。其反应具有较高的选择性和较温和的反应条件,即使在复杂体系中也能实现定向修饰,避免非特异性副反应。同时,巯基在界面上的空间分布可通过掺杂比例调控,从而实现反应位点密度的精细设计,满足不同实验需求。
需要注意的是,巯基易被空气氧化形成二硫键,这一特性既是优势也是挑战:一方面可利用这一特性构建可逆交联的纳米结构,实现药物的可控释放;另一方面在储存和操作过程中需要进行保护,如使用惰性气体环境或添加还原剂,防止其氧化失活。该物质通常为固体粉末,可溶于部分有机溶剂,其自组装能力优良,不仅能参与脂质体或纳米膜的形成,还能在自组装完成后,通过巯基引入其他功能分子,实现“先构建结构、再赋予功能”的分步策略,在复杂纳米体系设计中尤为重要。
应用领域十分广泛:在共价修饰方面,可用于修饰荧光染料、聚合物等物质,改变其溶解性、荧光信号等特性,应用于生物成像和生物医药研究;在自组装领域,可形成自组装膜(SAMs)或纳米颗粒,调控材料表面的亲水性、抗污染性等,为表面修饰提供新思路;在纳米材料制备中,尤其适用于金纳米颗粒(AuNPs)的修饰,通过Au–S键与金属表面形成稳定结合,增强金纳米颗粒的稳定性,并为其后续功能化修饰提供界面,应用于催化、生物传感等领域;在药物递送领域,其衍生物DSPE-PEG-SH结合了磷脂、聚乙二醇和巯基的优点,可提高药物的溶解性和生物相容性,实现药物的靶向递送和可控释放,提升治疗效果并减少副作用。储存时需低温避光,避免氧化和潮解。
以上资料来自西安球赛在线直播平台 生物小编:zhn 2026年5月7日


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