叔丁氧羰基聚乙二醇马来酰亚胺 BOC-NH-PEG-MAL
叔丁氧羰基用于保护氨基。 马来酰亚胺PEG可以用于修饰巯基。可与巯基在PH 6.5-7.5的条件下生成稳定的巯醚键。修饰性PEG广泛用于修饰蛋白类药物、肽类化合物、有机小分子药物、生物材料等。
产品名称 :叔丁氧羰基聚乙二醇马来酰亚胺 BOC-NH-PEG-MAL
中文名称 :叔丁氧羰基PEG马来酰亚胺 马来酰亚胺PEG叔丁氧羰基 马来酰亚胺PEG叔丁氧酰胺
英文名称 :BOC-NH-PEG-MAL MAL-PEG-NH-BOC
分子量 :400 600 1000 2000 3400 5000 10000
溶解度 :溶于DMSO,DMF,DCM等有机溶剂,溶于水
存储条件 :-20°冷冻保存,惰性气体保护
产品概述
叔丁氧羰基聚乙二醇马来酰亚胺 BOC-NH-PEG-MAL 是一种具有叔丁氧羰基保护氨基、聚乙二醇 PEG 和马来酰亚胺 MAL 功能结构的异双功能PEG衍生物。该产品通过PEG链段将受保护的氨基与马来酰亚胺基团连接起来,兼具PEG良好的亲水性、柔性间隔作用和马来酰亚胺较好的巯基偶联能力。BOC保护基能够对氨基进行保护,减少合成和偶联过程中氨基发生非特异性反应,在适当条件下脱除BOC保护基后,可以释放游离氨基用于进一步的化学修饰。因此,BOC-NH-PEG-MAL在生物偶联、蛋白质和多肽修饰、药物递送、靶向纳米材料以及多步化学合成等领域具有较好的应用价值。
结构与功能特点
BOC-NH-PEG-MAL主要由BOC保护氨基、PEG亲水链段和马来酰亚胺功能基团组成。PEG链段具有良好的水溶性、生物相容性和柔性,可以作为两个功能基团之间的空间连接臂,改善整体分子的亲水性,并为后续功能化提供一定的空间距离。BOC保护的氨基在保护状态下具有较好的化学稳定性,可以避免氨基在特定反应过程中参与不必要的副反应;MAL端则可与含巯基的分子进行偶联。经过适当的脱保护处理后,BOC保护基可以去除并释放氨基,从而进一步进行酰胺键形成、交联或其他化学修饰。

BOC保护氨基功能
BOC-NH-PEG-MAL中的BOC基团主要用于保护氨基。通过引入BOC保护基,可以降低氨基在复杂化学反应体系中的反应活性,使其在特定反应步骤中保持相对稳定,从而便于开展多步合成和选择性偶联。BOC保护策略在有机合成、多肽合成及生物偶联研究中应用广泛。当需要进一步利用氨基进行功能化时,可通过适宜的脱保护条件去除BOC基团,获得游离氨基,为后续的化学反应提供活性位点。
马来酰亚胺巯基偶联功能
BOC-NH-PEG-MAL中的马来酰亚胺基团具有较好的巯基反应活性,可与含有巯基的蛋白质、多肽、抗体片段及其他功能分子发生偶联反应。在适当条件下,MAL基团可以与巯基发生加成反应,形成稳定的共价连接。利用这一特性,可以先将BOC-NH-PEG-MAL的MAL端与巯基功能分子进行连接,再根据实验设计选择适当时机去除BOC保护基,从而释放氨基进行进一步修饰,实现多步模块化偶联。
PEG柔性间隔作用
PEG链段在BOC-NH-PEG-MAL结构中发挥重要的空间连接作用。PEG具有良好的亲水性和柔性,可以在BOC保护氨基与马来酰亚胺之间提供一定的空间距离,改善整体分子的水相溶解性。PEG链段的长度可以根据具体应用需求进行选择,不同分子量的PEG可能对材料的水溶性、空间位阻以及生物分子相互作用产生不同影响。在生物偶联和纳米材料功能化研究中,PEG还可以作为柔性连接臂,帮助功能分子在材料表面获得更好的空间展示效果。
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仅供科研使用!
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