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叠氮-二十三聚乙二醇-羟基,N3-PEG23-OH,Azide-PEG23-Hydroxyl
发布时间:2026-06-08     作者:wsw   分享到:

中文名:叠氮-二十三聚乙二醇-羟基

英文名:N3-PEG23-OH

叠氮-二十三聚乙二醇-羟基(N3-PEG23-OH),英文全称为Azide-PEG₂₃-Hydroxyl,是一种异双功能聚乙二醇衍生物,分子一端为叠氮基团(-N₃),另一端为羟基(-OH),中间由23个乙二醇重复单元(约1000 Da)构成。其别名还包括Azide-PEG23-OH、N₃-PEG₂₃-OH以及Azido-Dodecaethylene Glycol-Hydroxyl。该分子的核心特征在于其两端官能团的化学正交性——叠氮端专一参与点击化学反应,羟基端则提供经典的偶联反应位点,两种反应互不干扰。

从点击化学角度分析,N3-PEG23-OH的叠氮端是铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC)的理想底物。该反应由叠氮基团与末端炔基在Cu(I)催化剂存在下发生[3+2]环加成,生成1,4-二取代的1,2,3-三唑环。这一反应具有*高的效率(转化率通常>95%)、*强的选择性(几乎不与其他官能团反应)以及温和的反应条件(室温、水相、中性pH),被誉为";点击化学之王"。N3-PEG23-OH的叠氮端因此成为将PEG链段"点击"到炔基化分子上的通用工具。

从分子设计角度看,23个乙二醇单元(PEG23)的链长约为10 nm(完全伸展时),这一长度在PEG衍生物中属于中等偏长。相比于短链PEG(如PEG4,约1.5 nm),PEG23能够在分子表面形成更厚的水化层,提供更强的空间位阻屏蔽效果;相比于超长链PEG(如PEG113,约50 nm),PEG23又保持了足够的合成可控性和较低的黏度。这种"恰到好处"的链长使其在表面修饰和生物偶联中具有广泛的适用性。

在表面工程领域,N3-PEG23-OH的应用极为广泛。以硅片表面修饰为例:首先将硅片表面羟基化,然后用炔丙基三甲氧基硅烷(APTMS)进行硅烷化处理,在表面引入末端炔基;随后将N3-PEG23-OH的叠氮端通过CuAAC反应点击到表面炔基上,PEG链段的羟基端则朝向溶液相。最终形成的PEG自组装单分子层(SAM)厚度约为10 nm,能够有效抵抗蛋白质非特异性吸附。与传统的全氟硅烷涂层相比,PEG涂层具有更好的生物相容性和更低的背景信号,是生物传感器表面改性的首选方案。

在纳米材料功能化中,N3-PEG23-OH同样表现出色。以金纳米颗粒为例:首先合成末端炔基化的金纳米颗粒(如通过炔丙基硫醇配体交换),然后通过CuAAC反应将N3-PEG23-OH偶联至颗粒表面。PEG23链段向外延伸形成保护层,赋予纳米颗粒优异的胶体稳定性(数月不聚集)和长循环特性。羟基端则保留了进一步功能化的可能——例如,可与NHS酯活化的荧光染料或靶向配体反应,实现多功能纳米探针的构建。

从材料表征角度,N3-PEG23-OH的异双功能特性使其成为分子量标定和表面接枝密度测定的理想工具。通过将已知量的N3-PEG23-OH点击到炔基化表面,再利用X射线光电子能谱(XPS)测量氮元素信号强度,可以精确计算表面PEG的接枝密度。这种"点击-表征"策略比传统的重量法或椭圆偏振法更加准确可靠。

值得注意的是,羟基端的反应性虽然不如叠氮端专一,但在特定场景下反而成为优势。羟基可以与异氰酸酯反应生成氨基甲酸酯键,与羧基反应生成酯键,或与环氧基反应生成醚键。这种多样性使N3-PEG23-OH能够在同一分子上实现"点击化学+经典偶联"的双重功能化。例如,先用叠氮端点击到炔基化载体上,再用羟基端与NHS-荧光染料反应,即可一步完成载体的PEG化和荧光标记。

从合成可及性角度,N3-PEG23-OH通常由单甲氧基PEG(mPEG-OH)出发,先将羟基转化为对甲苯磺酸酯(tosylate),再与叠氮化钠(NaN₃)进行亲核取代反应,得到N3-PEG23-OTs,最后脱除甲苯磺酰基恢复末端羟基,得到N3-PEG23-OH。整个合成路线成熟可靠,产率通常在70%-85%之间。

N3-PEG23-OH

产地:西安

供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司

纯度:99%

用途:仅用于科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

 

关于我们:

西安球赛在线直播平台  生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。

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