mPEG-Ts / mPEG-OTs,甲氧基聚乙二醇-甲苯磺酸酯,mPEG-p-Toluenesulfonate
中文名称:甲氧基聚乙二醇-甲苯磺酸酯(对甲苯磺酸酯化PEG)
英文名称:mPEG-Tosylate / mPEG-Ts(mPEG-p-Toluenesulfonate,mPEG-OTs)
基本描述
mPEG-Ts(或mPEG-OTs)是一类末端经对甲苯磺酰化修饰的聚乙二醇衍生物,其结构由亲水性的甲氧基PEG链与强离去基团——甲苯磺酸酯(–OTs)构成。该类材料通常为白色至类白色固体或蜡状物,具有良好的有机溶剂溶解性(如DCM、THF、DMF等),但在水中稳定性依赖于体系条件。
甲苯磺酸酯属于经典的“优良离去基团”,其结构中磺酰基具有强吸电子效应,使C–O键极化增强,从而显著提高末端碳原子的亲电反应活性。因此,mPEG-Ts常被视为PEG链向其他功能基团转化的重要“活化中间体”。
功能机制
mPEG-Ts的核心作用机制基于亲核取代反应(SN1/SN2路径均可参与)。在适当条件下,–OTs作为较佳离去基团可被卤素、胺、硫醇、羟基等亲核试剂取代,从而实现PEG链的进一步官能化。
在SN2机制中,亲核试剂从背面进攻碳中心,直接取代OTs基团;在极性溶剂或稳定碳正离子条件下,也可能出现SN1路径。PEG链的存在提高了体系溶解性,使反应更易在均相体系中进行。
此外,甲苯磺酸酯结构稳定性较高,在无强亲核环境下不易发生自发分解,因此具有较好的储存稳定性与工艺适配性。
核心优势
mPEG-Ts的核心优势在于其高离去能力与广谱可转化性。OTs是有机化学中*经典的离去基团之一,使其能够与多种亲核试剂发生高效反应,从而实现PEG链的多路径功能化。
其次,该结构具有较好的化学稳定性与操作窗口,不易水解,相较于卤代PEG具有更高的反应可控性。PEG链提供良好溶解性与空间柔性,使反应体系更均一。
整体来看,mPEG-Ts是一种重要的“PEG功能转化枢纽型中间体”,常用于构建多功能PEG衍生体系。

包装:瓶装
用途:科研
供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司
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