N–(4–pentynoyl) mannosamine tetraacylated,炔基修饰甘露糖
中文名称:N–(4–pentynoyl) mannosamine tetraacylated,炔基修饰甘露糖
英文名称:N–(4-pentynoyl) mannosamine tetraacylated
基本描述
N–(4–pentynoyl) mannosamine tetraacylated是一种基于天然氨基糖甘露糖胺(mannosamine)结构进行四乙酰化保护,并在N-位引入4-戊炔酰基(pentynoyl)修饰的代谢标记型糖类衍生物。该分子属于典型的“代谢糖工程(metabolic glycoengineering)前体”,其设计目标是通过细胞代谢途径将非天然炔基引入细胞表面糖链结构中。
四乙酰化修饰显著提高其脂溶性,使其能够跨膜进入细胞;进入细胞后再通过酯酶逐步脱保护,释放活性糖胺形式,从而进入唾液酸代谢通路。炔基侧链作为生物正交反应位点被保留在最终糖链结构中。
功能机制
该材料的核心机制基于细胞代谢掺入与点击化学标记的串联过程。
首先,四乙酰化修饰提高分子膜通透性,使其通过被动扩散进入细胞内。随后,细胞内酯酶逐步去除乙酰保护基,生成N-炔基甘露糖胺活性形式。该中间体进入唾液酸生物合成途径,并最终被整合进糖蛋白或糖脂结构中。
在糖链表达于细胞表面后,炔基基团作为生物正交位点,可与叠氮化合物发生CuAAC点击反应,形成稳定三唑连接,实现对细胞表面糖结构的特异性标记与追踪。
核心优势
该材料具有典型的“代谢引入+点击标记”双阶段优势。其四乙酰化结构显著提高细胞摄取效率,炔基修饰确保后续高选择性标记能力。
此外,该体系不干扰天然糖代谢主路径,仅在结构层面进行可控替换,具有较高生物兼容性与稳定性,是糖生物学研究中标准的代谢标记工具分子。

包装:瓶装
用途:科研
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