CAS号:1151762-33-2,O6-Benzylguanine-Azide,苄基鸟嘌呤-叠氮
中文名称:O6-Benzylguanine-Azide,苄基鸟嘌呤-叠氮
基本描述
O6-Benzylguanine-Azide是一种基于嘌呤类碱基类似物O6-苄基鸟嘌呤(O6-Benzylguanine)结构进行功能化修饰,并在分子末端引入叠氮基团(–N3)的双功能小分子衍生物。该化合物在结构上结合了芳香杂环稳定骨架与高反应活性的生物正交官能团,使其兼具分子识别基础与化学点击反应能力。
O6-Benzylguanine部分属于核碱基类似物结构,其稠环体系具有较强的π电子离域能力,可在多种体系中保持结构稳定性,并参与氢键或π-π堆积作用。叠氮基团则赋予该分子典型的点击化学反应特征,使其能够在温和条件下与炔基分子发生高选择性偶联反应。
整体来看,该材料属于“生物识别结构单元+生物正交反应单元”的组合型分子工具,在分子标记、结构连接及体系构建中具有较强的模块化应用价值。
功能机制
该材料的功能机制主要由两个相互独立但可协同的结构单元驱动。
首先,叠氮基团作为核心反应位点,可参与铜催化或无铜点击反应(CuAAC或SPAAC),与炔基化合物发生1,3-偶极环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑结构。这一反应具有高选择性、高收率以及良好的生物正交性,使其在复杂体系中不易受到干扰。
其次,O6-Benzylguanine结构本身具有较强的分子识别潜力,其嘌呤类似结构可通过氢键供受体作用以及芳香环堆积效应与生物体系中的多种结构发生弱相互作用,从而在一定程度上影响分子定位与富集行为。
叠氮端与芳香骨架之间通过稳定连接键相连,使整个分子在反应过程中保持结构完整性,不易发生非特异性降解或重排。
核心优势
该材料的优势在于其“结构识别+点击反应”的双功能整合能力。叠氮基团提供较高选择性的生物正交反应路径,使其可在复杂环境中实现精准偶联;而苄基鸟嘌呤结构则提供稳定的杂环骨架与潜在分子识别能力。
此外,该材料具有良好的化学稳定性,在水相与有机-水混合体系中均可保持较高稳定性,不易发生自发分解。反应条件温和,对体系干扰小,适用于多种精细化分子构建场景。
整体而言,该材料是典型的“可点击功能化碱基衍生物”,适用于分子标记、探针构建及复杂体系组装。

包装:瓶装
用途:科研
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