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DBCO-S-S-NHS ester,二苯并环辛炔-二硫键-活性酯,DBCO-Disulfide-NHS,1435934-53-4
发布时间:2026-05-20     作者:wsw   分享到:

中文名:二苯并环辛炔-二硫键-活性酯

英文名:DBCO-S-S-NHS ester

DBCO-S-S-NHS ester(二苯并环辛炔-二硫键-活性酯,又称DBCO-Disulfide-NHS、DBCO-SS-NHS、1435934-53-4),是一种集成了三种化学反应活性的多功能异双功能交联试剂。其分子结构包含三个关键模块:NHS酯端用于与伯胺基团反应,二硫键(-S-S-)作为还原响应型可裂解连接臂,DBCO(二苯并环辛炔)端用于无铜点击化学(SPAAC)反应。这三个模块的协同设计使该试剂成为构建刺激响应型生物偶联物的理想工具。

从反应机理来看,DBCO-S-S-NHS ester的使用分为两步:第一步,NHS酯在弱碱性缓冲液(pH 7.5–8.5)中与目标分子(如蛋白质、抗体、多肽)的赖氨酸ε-氨基发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键,将二硫键-DBCO模块连接至目标分子上;第二步,DBCO端与含有叠氮基团(-N₃)的另一分子发生应变促进的[3+2]环加成反应(SPAAC),无需铜催化剂即可高效偶联。整个过程在生理条件下进行,生物相容性*佳。

该试剂独特的价值在于其二硫键的还原响应特性。二硫键在细胞外氧化环境中保持稳定,但进入细胞内后,在高浓度谷胱甘肽(GSH,约2–10 mM)的还原环境中可被迅速裂解,释放出DBCO偶联的 cargo。这一"胞外稳定-胞内释放"机制使其成为构建智能药物递送系统与可裂解抗体-药物偶联物(cleavable ADC)的关键连接子。

与传统的不可裂解连接子(如直接酰胺键、普通PEG链)相比,DBCO-S-S-NHS ester赋予偶联物"智能响应"能力,可在亚细胞水平实现精准的 cargo 释放。在基础研究中,该试剂常用于构建还原响应型纳米探针、刺激响应型水凝胶以及可控释放的荧光标记物。其分子量适中,水溶性经PEG间隔臂优化后良好,储存需-20°C干燥避光,使用前需新鲜配制,避免NHS酯水解失效。作为新一代智能偶联试剂,DBCO-S-S-NHS ester正在推动生物偶联化学向精准化、可控化方向发展。

DBCO-S-S-NHS ester

产地:西安

供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司

纯度:99%

用途:仅用于科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

 

关于我们:

西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。

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