Alkyne-PEG4-amido-SS-amine，炔基-聚乙二醇4-酰胺-二硫键-氨基的合成策略-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安球赛在线直播平台生物

在复杂分子的模块化构建中，不对称双功能连接子因其两端具有不同反应活性而备受青睐。Alkyne-PEG4-amido-SS-amine（炔基-聚乙二醇4-酰胺-二硫键-氨基）正是这一类连接子的杰出代表。其一端为炔基、另一端为伯胺，中间通过酰胺键与二硫键串联，实现了三种不同化学环境的精确分隔，为异正交偶联策略提供了理想平台。

该分子的不对称设计赋予了其独特的反应选择性。炔基端可参与CuAAC点击化学或与马来酰亚胺等亲电基团发生 Michael 加成；胺基端则可与NHS酯、醛基（还原胺化）、羧基（酰胺缩合）等多种官能团反应。更重要的是，这两类反应在条件上互不干扰，可在同一分子上实现分步、顺序偶联，这是对称双功能连接子所无法实现的。

中间的酰胺键（amido）提供了优异的化学稳定性。与酯键相比，酰胺键在宽pH范围内（pH 2-12）均保持稳定，不易发生水解。这一特性确保了连接子在储存与使用过程中的结构完整性，避免了因酰胺键水解导致的 premature release 问题。二硫键（SS）则位于酰胺键与胺基之间，作为可裂解单元，在还原条件下（如DTT、TCEP或高浓度GSH）发生均裂，释放出含胺基的片段。

PEG4链段在此分子中扮演着"柔性间隔臂"的角色。四个乙二醇单元提供了约15-20 Å的有效距离，可有效降低两端官能团之间的空间位阻效应。在生物偶联应用中，这一距离对于维持偶联产物的生物活性至关重要——过短的间隔臂可能导致空间冲突，而过长的间隔臂则可能降低偶联效率。PEG4的长度恰好处在" Goldilocks zone"（*佳区间）。

从合成化学角度，该连接子的制备通常从商业化的炔基-PEG4-胺开始，经酰胺化反应引入含二硫键的羧酸片段，最终得到目标产物。整个合成路线简洁高效，适合批量制备。其胺基端的伯胺特性使其可以直接与含有羧基的分子进行EDC/NHS介导的酰胺键偶联，无需额外的保护-脱保护步骤。

在分析化学与分离科学中，Alkyne-PEG4-amido-SS-amine可用于构建可裂解亲和纯化介质。例如，将炔基端通过点击化学固定于固相载体（如琼脂糖珠）表面，胺基端则偶联特异性配体（如Ni-NTA用于组氨酸标签蛋白的纯化）。纯化完成后，通过还原处理断裂二硫键，即可温和洗脱目标蛋白，避免了传统洗脱条件（如低pH或高浓度咪唑）对蛋白活性的潜在损害。

在表面功能化领域，该连接子可实现"一步接枝、双端功能化"的表面修饰策略。先利用胺基端与基底表面的活性基团（如环氧基、NHS酯）反应实现固定，再利用炔基端通过点击化学引入第二种功能分子（如荧光染料、靶向配体等），从而在单一表面上实现双重功能化。

综上，Alkyne-PEG4-amido-SS-amine以其不对称双功能设计、化学稳定性与可裂解性的平衡，以及PEG间隔臂的柔性优势，成为异正交偶联与智能连接子设计中不可或缺的工具分子。

炔基-聚乙二醇4-酰胺-二硫键-氨基

产地：西安

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纯度：99%

用途：仅用于科研

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