中文名:二苯并环辛炔-三苯基膦
英文名:DBCO-TPP
在细胞器靶向化学的版图中,线粒体因其独特的膜电位特性而成为容易实现选择性递送的靶标之一。DBCO-TPP(二苯并环辛炔-三苯基膦)将无铜点击化学的正交反应能力与三苯基膦(TPP)的线粒体靶向特性融为一体,构建了一种"点击即靶向"的双功能分子工具。
三苯基膦阳离子(TPP⁺)是线粒体靶向领域的"黄金标准"。其靶向机制基于线粒体膜电位(ΔΨm ≈ -150 to -180 mV):带正电荷的TPP⁺在负电位驱动下,通过Nernst方程描述的电化学梯度,在线粒体内膜两侧积累约100-500倍的浓度差。这种"电位驱动"的被动靶向策略无需受体识别,因此对几乎所有具有活性线粒体的细胞均有效,具有*高的普适性。
DBCO-TPP的分子设计将TPP⁺与DBCO通过适当的连接臂(通常为烷基链或PEG链)共价连接。DBCO端保留了与叠氮基团进行SPAAC反应的完整活性,使研究者可以将任意叠氮修饰的分子——荧光探针、药物分子、功能蛋白——通过点击反应偶联到DBCO-TPP上,获得具有线粒体靶向能力的偶联物。这意味着,只要目标分子带有叠氮基团,就可以借助DBCO-TPP这一"线粒体穿梭车"实现精准递送。
从合成化学角度,DBCO-TPP通常通过DBCO-胺与TPP-烷基卤代物(如TPP-丁基溴)的亲核取代反应制得,或通过DBCO-NHS与TPP-胺反应制备。产物经柱层析纯化后,纯度可达95%以上。其外观为黄色至橙色固体或油状物,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,在水中有一定分散性。储存需-20°C以下避光、惰性气体保护,以防止TPP⁺的氧化降解。
在基础细胞生物学研究中,DBCO-TPP的应用涵盖多个维度。在线粒体膜电位检测中,可将DBCO-TPP与叠氮化荧光染料偶联,通过荧光信号的线粒体富集来定量分析膜电位变化。在线粒体活性氧(ROS)研究中,DBCO-TPP可将叠氮化的ROS探针靶向递送至线粒体,实现亚细胞器水平的氧化应激监测。在线粒体蛋白组学中,DBCO-TPP可与叠氮化的光交联基团组合,实现线粒体蛋白的特异性捕获与鉴定。同类型产品如TPP-DBCO、DBCO-PEG-TPP等,通过调整连接臂优化了靶向效率和水溶性。
DBCO-TPP以其"正交点击+电位驱动靶向"的双模态设计,为线粒体生物学研究提供了精准而灵活的化学工具。

产地:西安
供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司
纯度:99%
用途:仅用于科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
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