中文名:反式环辛烯-N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名:TCO-NHS Ester
如果说DBCO代表了无铜点击化学的第一代标准,那么TCO(反式环辛烯)则代表了第二代——更快、更强、更精准。TCO-NHS Ester(反式环辛烯-N-羟基琥珀酰亚胺酯)正是这一超快反应体系与经典氨基偶联化学的完美嫁接,为追求极致反应动力学的研究者提供了理想工具。
TCO的化学本质是一种高度 strained 的环烯烃。与DBCO的八元环炔不同,TCO采用的是反式构型的环辛烯,其环内双键因反式几何构型而储存了巨大的环张力(约18 kcal/mol)。当TCO与四嗪(Tetrazine)发生逆电子需求Diels-Alder反应(IEDDA)时,这一张力被瞬间释放,驱动反应以*高的速率进行。其二级反应速率常数可达10³-10⁶ M⁻¹s⁻¹,比DBCO-叠氮的SPAAC反应快100至10000倍,堪称已知*快的生物正交反应。
TCO-NHS Ester将TCO的超快点击活性与NHS酯的氨基偶联能力合二为一。NHS酯端可在pH 7.5-8.5的水溶液中与蛋白质、多肽、氨基化纳米材料表面的伯胺高效反应,形成稳定的酰胺键,将TCO基团精准引入目标分子。此后,TCO标记的分子可与四嗪修饰的探针(如四嗪-荧光染料、四嗪-生物素)在数秒至数分钟内完成偶联,反应速度之快,甚至可以在细胞表面实时追踪分子的动态行为。
从合成角度看,TCO-NHS Ester通常由TCO-胺与NHS活化的碳酸酯反应制得。由于TCO的反式构型在热力学上不如顺式稳定,合成和储存过程中需严格避光、低温,以防止异构化。其外观通常为白色至淡黄色固体,可溶于DMSO、DMF等有机溶剂,在水中需现配现用。
在基础研究中,TCO-NHS Ester的超快动力学使其特别适用于时间分辨*高的实验场景。例如,在活细胞表面标记实验中,TCO-抗体与四嗪-荧光染料的反应可在秒级完成,背景信号*低;在蛋白质相互作用的实时监测中,TCO-NHS Ester标记的蛋白质可与四嗪探针快速偶联,实现亚秒级的时间分辨率。同类型产品如TCO-PEG₄-NHS、S-TCO-NHS(稳定型TCO)等,通过PEG间隔臂或构型稳定化策略进一步优化了试剂性能。
TCO-NHS Ester以其无与伦比的反应速率和成熟的NHS偶联化学,定义了超快生物正交偶联的新标准。

产地:西安
供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司
纯度:99%
用途:仅用于科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
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西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。
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