中文名:二苯并环辛炔-二硫键-N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名:DBCO-SS-NHS
在智能响应材料的设计哲学中,"可控断裂"是一个核心命题。DBCO-SS-NHS(二苯并环辛炔-二硫键-N-羟基琥珀酰亚胺酯)正是这一命题的化学解答——它将无铜点击化学的正交反应活性、二硫键的还原敏感性与NHS酯的高效氨基偶联能力集于一体,构建了一种"先连接、后断裂"的智能交联策略。
从分子架构剖析,DBCO-SS-NHS由三个功能模块串联而成。NHS酯端是经典的胺反应性基团,能在弱碱性条件(pH 7.2-8.5)下与伯胺(如赖氨酸ε-氨基)快速形成稳定的酰胺键,这是蛋白质化学和生物偶联中*成熟的反应之一。中间的二硫键(-S-S-)是整个分子的"智能开关":在氧化性环境中保持稳定,而在还原性环境(如细胞质中谷胱甘肽浓度约2-10 mM)中迅速断裂,释放出两个巯基。DBCO端则提供了与叠氮基团进行SPAAC反应的能力,实现第二步正交偶联。
这种"NHS-SS-DBCO"的三段式设计,赋予了研究者一种强大的模块化偶联策略:第一步,利用NHS酯将DBCO-SS-NHS偶联到含氨基的分子(如蛋白质、抗体、氨基化纳米颗粒)上;第二步,通过DBCO端与叠氮修饰的第二个分子发生点击反应,完成双分子连接;第三步,当复合物进入还原性环境时,二硫键断裂,两个分子自动解离。这一过程无需外源性刺激,完全由生物体内的氧化还原电位差驱动,体现了"化学编程"的精妙。
在材料科学领域,DBCO-SS-NHS被广泛应用于构建还原响应型水凝胶。例如,将DBCO-SS-NHS修饰到透明质酸或PEG的氨基位点上,再与叠氮化的交联剂反应,可获得在还原条件下快速降解的智能水凝胶,用于控释研究和三维细胞培养。在蛋白质组学中,它被用作可裂解的交联剂,通过二硫键的断裂实现蛋白质复合物的温和解离,便于质谱分析。
同类型试剂如DBCO-S-S-NHS、DBCO-PEG₂-SS-NHS等,通过调整间隔臂长度来优化反应动力学和空间可及性。DBCO-SS-NHS的分子量约为550-600 Da,外观为淡黄色固体,需在-20°C避光干燥保存,使用前需现配现用以避免NHS酯的水解。
DBCO-SS-NHS以其"连接-响应-释放"的三重功能逻辑,成为智能材料与可裂解生物偶联领域不可或缺的工具试剂。

产地:西安
供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司
纯度:99%
用途:仅用于科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
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