球赛在线直播平台

DBCO-NH₂(C3),二苯并环辛炔-氨基丙基,DBCO-C3-Amine,CAS: 1255942-06-3的应用
发布时间:2026-05-18     作者:wsw   分享到:

中文名:二苯并环辛炔-氨基丙基

英文名:DBCO-NH₂(C3)

在生物正交化学的工具箱中,如果要选出一种使用频率*高、适用范围*广的"万用偶联试剂",DBCO-NH₂(C3)(二苯并环辛炔-氨基丙基,CAS: 1255942-06-3)必定名列前茅。这一黄色至橙色的固体化合物,以其简洁的结构和卓越的反应性能,成为连接叠氮化学与氨基偶联化学的关键枢纽。

从分子结构上解析,DBCO-NH₂(C3)由三个核心部分组成:DBCO头部(二苯并环辛炔)、C3间隔臂(三碳烷基链)和末端氨基(-NH₂)。DBCO头部是整个分子的反应引擎——其八元环中的环炔因角张力和跨环张力的叠加而高度活化,使其能够在无需铜催化剂的条件下,与叠氮基团发生应变促进的1,3-偶极环加成反应(SPAAC),生成稳定的三唑环连接产物。这一反应的选择性*高,在复杂的生物环境中几乎不与其他官能团发生副反应,因此被誉为"生物正交反应"的金标准。

C3间隔臂的引入绝非多余。相比于直接连接在DBCO环上的氨基(如DBCO-NH₂),C3间隔臂通过三个亚甲基单元将氨基与DBCO头部在空间上分隔开来。这一设计带来了两大优势:其一,减少了DBCO环张力对氨基反应活性的空间位阻影响,使氨基能够更自由地参与酰胺化、异硫氰酸酯偶联等经典有机反应;其二,在与大分子(如蛋白质、抗体、纳米颗粒)偶联后,C3臂提供了一定的柔性缓冲,降低了DBCO头部因空间拥挤而导致的反应活性下降。

末端氨基则赋予了DBCO-NH₂(C3)作为"双功能接头"的能力。氨基可与NHS酯、醛基(还原胺化)、异硫氰酸酯、环氧基团等多种活性基团反应,从而将DBCO功能引入到几乎任何含有上述基团的分子或材料表面。这种"一端点击、一端偶联"的双功能特性,使其成为构建复杂生物偶联物的理想中间体。

从物理化学性质来看,DBCO-NH₂(C3)的分子式为C₂₁H₂₂N₂O,分子量约318.41,CAS号1255942-06-3,纯度通常≥95%。其外观为黄色至橙色固体,可溶于DMSO、DMF、甲醇等有机溶剂,在水性缓冲液中也有一定的溶解性。储存条件要求-20°C以下避光、避湿,以防止DBCO基团的缓慢水解。

在实际应用中,DBCO-NH₂(C3)的使用场景极为广泛。在蛋白质标记领域,可先用NHS酯活化抗体或酶的赖氨酸残基,再与DBCO-NH₂(C3)反应,获得DBCO标记的抗体,后续通过SPAAC与叠氮化荧光染料偶联实现荧光标记。在纳米材料表面修饰中,可利用氨基与羧基化纳米颗粒的EDC/NHS活化反应,将DBCO功能引入纳米颗粒表面,为后续的点击化学偶联提供平台。在水凝胶构建中,DBCO-NH₂(C3)可作为交联节点,一端与叠氮化PEG反应,另一端与氨基化聚合物反应,形成正交交联网络。

DBCO-NH₂(C3)

产地:西安

供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司

纯度:99%

用途:仅用于科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

 

关于我们:

西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。

相关推荐:

Cholesterol-PEG-Cyanine7

TPP-PEG-CLS

SA-PEG-Biotin 硬脂酸-聚乙二醇-生物素 C18-PEG-Biotin

硬脂酸-聚乙二醇-罗丹明 Stearic acid-PEG-Rhodamine

SA-PEG-FITC

DSPE-PEG-Glucose

Phospholipids-PEG-DOTA

DSPE-PEG-PEI 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-PEG-聚乙烯亚胺

DSPE-PEG-Lactoferrin

var _hmt = _hmt || []; (function() { var hm = document.createElement("script"); hm.src = "https://hm.baidu.com/hm.js?15e5dd77663e4ab0ad84d9e02dfa5507"; var s = document.getElementsByTagName("script")[0]; s.parentNode.insertBefore(hm, s); })();