中文名:二苯并环辛炔-聚醚酰亚胺
英文名:DBCO-PEI
当点击化学的革命性力量遇上经典的阳离子聚合物,一种全新的功能化高分子材料应运而生——DBCO-PEI(二苯并环辛炔-聚醚酰亚胺)。这一化合物将DBCO(二苯并环辛炔)的生物正交反应活性与PEI(聚乙烯亚胺)的强阳离子特性完美融合,开辟了高分子功能化的新范式。
PEI,即聚乙烯亚胺,是一种由乙烯亚胺单元通过开环聚合得到的线性或支化高分子。其分子结构中密布着伯胺、仲胺和叔胺基团,在生理pH条件下几乎全部质子化,赋予了PEI*高的阳离子电荷密度。正是这种强大的正电荷,使PEI能够与DNA、RNA、蛋白质等带负电荷的生物大分子通过静电作用形成紧密复合物,从而实现高效的细胞内递送。PEI因此被誉为"金标准"非病毒转染试剂之一。然而,PEI的高电荷密度也带来了细胞毒性和非特异性吸附的问题,这催生了对其进行精准功能化修饰的需求。
DBCO的引入,恰恰为PEI的功能化提供了理想的化学手柄。DBCO(二苯并环辛炔)是一种具有高环张力的环炔烃,其八元环中的碳碳三键因环张力而高度活化,能够在水溶液中通过应变促进的1,3-偶极环加成反应(SPAAC)与叠氮基团(-N₃)发生高效、高选择性的共价偶联。这一反应无需铜催化剂,因此被称为"无铜点击反应",具有卓越的生物相容性,可在活细胞甚至活体环境中进行。DBCO与叠氮化物的二级反应动力学常数可达1 M⁻¹s⁻¹量级,反应速率远超传统的铜催化点击化学。
DBCO-PEI的合成策略通常采用后修饰法:将DBCO-NHS酯或DBCO-活性酯与PEI上的伯胺基团反应,实现DBCO的定点接枝。通过控制DBCO的接枝密度,可以在保留PEI转染活性的同时,赋予其点击化学的偶联能力。接枝后的DBCO-PEI既保持了PEI与核酸的静电络合能力,又获得了通过DBCO-叠氮反应进行二次功能化的能力——例如,可进一步偶联荧光探针实现成像追踪,或偶联靶向配体实现选择性递送。
在应用层面,DBCO-PEI展现出多重价值。在基因递送研究中,它可作为"智能"转染试剂:先与核酸形成复合物,再通过DBCO端与叠氮修饰的靶向分子(如叠氮化的RGD肽或叶酸)偶联,实现受体介导的靶向转染。在生物材料领域,DBCO-PEI可作为交联剂,通过SPAAC反应将不同的生物大分子或纳米组分共价连接,构建复杂的多组分水凝胶或纳米组装体。其分子量可从1k到20k按需定制,以满足不同场景的需求。
储存时,DBCO-PEI需在-20°C以下避光、避湿保存,以防止DBCO基团的水解和PEI的氧化降解。溶于水、DMSO、DMF等常用溶剂,在水中具有优异的溶解性。
DBCO-PEI是点击化学与高分子科学交汇处的璀璨结晶,它以"一分子双功能"的精妙设计,为生物偶联与纳米递送提供了无限可能。

产地:西安
供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司
纯度:99%
用途:仅用于科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
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