DBCO-PEG4-Maleimide，二苯并环辛炔-四聚乙二醇-马来酰亚胺，DBCO-PEG4-Mal-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安球赛在线直播平台生物

当两种正交化学反应需要在同一实验体系中协同工作，一款能同时提供两种反应活性的双功能试剂便成为刚需。DBCO-PEG4-Maleimide（二苯并环辛炔-四聚乙二醇-马来酰亚胺），别名DBCO-PEG4-Mal与Dibenzocyclooctyne-PEG4-Maleimide，正是这样一款为"双正交偶联"而生的桥梁分子。CAS号为1802908-04-8，分子式C₃₁H₃₉N₃O₅，分子量约549.67。

该分子的核心价值在于其两端截然不同的反应活性：一端是马来酰亚胺（Maleimide），专一性识别巯基（-SH）；另一端是DBCO，专一性识别叠氮基（-N₃）。这两种反应在化学上完全正交——马来酰亚胺与巯基的迈克尔加成反应不会影响叠氮基团，而DBCO与叠氮的SPAAC反应也不会干扰马来酰亚胺。这种"各管各的"特性，使研究者能在同一体系中分步进行两次独立的偶联反应，且互不干扰。

马来酰亚胺端的反应机制已被广泛研究。在pH 6.5至7.5的条件下，马来酰亚胺与半胱氨酸残基的巯基发生1,4-迈克尔加成反应，形成稳定的硫醚键。该反应的速率常数约为10³ M⁻¹s⁻¹，远高于对氨基的反应速率（约10⁻³ M⁻¹s⁻¹），因此在含有大量赖氨酸的蛋白质溶液中，马来酰亚胺仍能精准锁定半胱氨酸残基，实现位点特异性标记。

DBCO端则提供了无铜点击化学的能力。DBCO与叠氮基团的SPAAC反应速率常数约为0.1至1 M⁻¹s⁻¹，虽然低于CuAAC，但在无铜条件下已属高效。更重要的是，该反应完全不需要金属催化剂，避免了铜离子对蛋白质结构和酶活性的破坏。

PEG4链段在此分子中起着"空间解耦"的关键作用。四个乙二醇单元（约17.6 Å）将两端的反应基团分隔开来，使它们在空间上互不干扰。当马来酰亚胺端与蛋白A的半胱氨酸偶联后，PEG4的柔性确保DBCO端仍能自由旋转，不会因蛋白A的空间位阻而影响与叠氮化蛋白B的点击反应。

在实际应用中，DBCO-PEG4-Maleimide常被用于构建"蛋白A-蛋白B"异源二聚体。操作流程为：第一步，马来酰亚胺端与蛋白A（含自由半胱氨酸）偶联；第二步，DBCO端通过SPAAC反应与叠氮化的蛋白B偶联。最终获得的异源二聚体通过PEG4柔性链连接，两个蛋白之间保持适当距离，不会因空间拥挤而影响各自的生物活性。

在纳米材料的功能化中，该试剂同样表现出色。例如，将马来酰亚胺端偶联至含巯基的量子点表面，DBCO端则可用于后续点击偶联叠氮化的靶向肽段，实现纳米粒子的双重功能化。

合成方面，DBCO-PEG4-Maleimide由DBCO-PEG4-NH₂与马来酰亚胺-COOH通过HATU/DIPEA催化的酰胺化反应制备。纯化采用反相HPLC，以乙腈/水梯度洗脱，纯度≥95%。产物为白色至淡黄色固体，易溶于DMSO、DMF。

储存需在-20℃避光干燥条件下，马来酰亚胺对水分敏感，溶液应现配现用或分装于-80℃保存。作为一款真正的双正交偶联试剂，DBCO-PEG4-Maleimide为蛋白质工程、纳米材料与化学生物学研究搭建了一座高效而精准的分子桥梁。

DBCO-PEG4-Maleimide

产地：西安

供应商：西安球赛在线直播平台生物科技有限公司

纯度：99%

用途：仅用于科研

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

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