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DBCO-sulfo-NHS,磺化二苯并环辛炔-NHS活性酯:典型的“模块化三段结构”
发布时间:2026-04-27     作者:whl   分享到:

DBCO-sulfo-NHS,磺化二苯并环辛炔-NHS活性酯

中文名称:磺化二苯并环辛炔-NHS活性酯

英文名称:DBCO-sulfo-NHS (Sulfonated Dibenzocyclooctyne NHS ester)

介绍名:DBCO-sulfo-NHS(水溶性无铜点击偶联活性试剂)

基本描述

DBCO-sulfo-NHS是一种典型的三功能点击化学试剂,由二苯并环辛炔(DBCO)反应核心、磺酸盐(–SO₃⁻)亲水基团以及N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)活性连接端组成。该分子专门用于水相体系中的高效生物正交偶联反应,是目前应用*广泛的“水溶性DBCO活性酯”之一。其外观通常为白色至类白色粉末,具有良好的水溶性与缓冲体系兼容性,但NHS酯结构在水中易发生水解,因此通常需低温、无水、避光保存。

分子特征

该分子具有典型的“模块化三段结构”:

第一部分为DBCO核心结构,属于高度应变的环辛炔体系,两个苯环稠合增强分子刚性,使炔键处于强弯曲状态,从而显著提高与叠氮基团的反应速率,可在无需铜催化的条件下发生SPAAC反应生成稳定1,2,3-三唑结构。

第二部分为磺酸基团(–SO₃⁻),提供强负电荷与高亲水性,使整个分子在水溶液中具有优良溶解性,同时降低疏水聚集效应,提高在复杂生物或胶体体系中的稳定性。

第三部分为NHS酯活性基团,可与伯胺发生快速亲核取代反应,形成稳定酰胺键,从而实现高效共价偶联。

整体分子表现出“高反应活性 + 高水溶性 + 双偶联能力”的结构优势,是典型的界面工程工具分子。

主要应用

DBCO-sulfo-NHS主要用于水相点击化学体系与界面功能化构建。在纳米材料领域,它常用于水溶性纳米颗粒表面修饰,实现高密度功能基团引入。在多孔材料(如MOF/COF)后修饰体系中,可用于引入叠氮反应位点或胺反应位点,实现结构功能化升级。在高分子体系中,该分子可用于构建水相交联网络,提高材料的结构稳定性与可调性。此外,在界面科学中,它被广泛用于构建无金属催化的高选择性偶联体系,是点击化学中*重要的水溶性试剂之一。

DBCO-sulfo-NHS,磺化二苯并环辛炔-NHS活性酯


包装:瓶装

用途:科研

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