DBCO,Dibenzocyclooctyne,二苯并环辛炔
英文名称:Dibenzocyclooctyne (DBCO)
基本描述
DBCO是一类典型的应变促进炔烃分子,属于二苯并环辛炔结构体系,是“无铜点击化学(Copper-free click chemistry)”中*重要的反应基团之一。其核心结构由一个八元环炔与两个稠合苯环组成,通过环张力显著提高炔键反应活性,使其能够在无需金属催化剂的条件下与叠氮化合物(–N₃)发生快速、高选择性的环加成反应。DBCO通常为白色至浅黄色固体或油状物,具有良好的有机溶剂溶解性,是生物正交化学与材料偶联领域的重要工具分子。
分子特征
DBCO的关键特征在于其高度张力化的环辛炔结构。由于八元环内炔键处于强烈弯曲状态,使π键能量升高,从而显著提高其与叠氮基团的反应速率。两个苯环的稠合结构进一步增强分子刚性与疏水性,同时稳定整体构象。DBCO不依赖铜催化即可进行反应,因此避免了金属残留问题。其反应机制属于应变促进叠氮-炔环加成(SPAAC),生成稳定的三唑环结构。该分子具有较强疏水性,通常需要通过PEG链或亲水基团进行修饰以提高水相分散性。
主要应用
DBCO广泛用于生物正交偶联与材料界面连接领域。在纳米材料中,可用于表面功能化,实现高选择性点击连接。在聚合物材料中,用于构建可控交联网络与功能化高分子结构。在多孔材料与MOF体系中,DBCO常作为点击反应位点引入框架结构,实现后修饰功能化。此外,在表面工程与界面科学中,DBCO被用于构建高选择性、无金属催化的偶联体系,是现代点击化学体系中的核心工具分子。

包装:瓶装
用途:科研
供应商:西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司
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