CAS:1777804-45-1，DOTA-(COOt-Bu)3-CH2-Ph-azide，保护型双功能螯合剂的结构设计-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安球赛在线直播平台生物

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CAS:1777804-45-1，DOTA-(COOt-Bu)3-CH2-Ph-azide，保护型双功能螯合剂的结构设计

发布时间：2026-04-01 作者：wsw 分享到：

中文名：三叔丁酯 - DOTA - 苄基叠氮

英文名：DOTA-(COOt-Bu) 3-CH2-Ph-azide

DOTA-(COOt-Bu) 3-CH2-Ph-azide（CAS:1777804-45-1）是 DOTA 大环配体的经典叔丁酯保护型衍生物，以三个叔丁酯基（COOt-Bu）封闭 DOTA 的三羧酸位点，同时通过苄基链（CH2-Ph）引入叠氮活性端，是有机合成与材料修饰领域的高效双功能中间体。其分子式为 C33H55N7O6，分子量 645.85，外观为白色至淡黄色固体，纯度通常≥95%，需在 - 20℃干燥避光储存。

从分子结构看，该化合物由三部分精密组装而成：核心 DOTA 环为 1,4,7,10 - 四氮杂环十二烷骨架，含四个氮原子与四个羧基，形成八齿螯合单元，可与 Gd³⁺、Lu³⁺、Eu³⁺等金属离子形成动力学极稳定的配合物，稳定常数超 10²⁸，是配位化学领域的黄金骨架。三个叔丁酯保护基（-COOC (CH3) 3）是分子设计的关键，既大幅提升化合物在二氯甲烷、氯仿、DMF 等有机溶剂中的溶解度，又能阻断羧基的非特异性反应，避免多步合成中的副反应，且在三氟乙酸（TFA）或盐酸条件下可定量脱除，恢复羧基螯合活性。末端苄基叠氮（-CH2-C6H4-N3）为刚性连接结构，苯环提供空间位阻隔离，叠氮基（-N3）具备高选择性点击化学活性，可在 Cu (I) 催化下与炔基分子发生 CuAAC 环加成反应，或与环辛炔（DBCO、BCN）进行无铜 SPAAC 反应，条件温和、转化率高、副产物少。

在有机合成应用中，该化合物是构建多功能配体的核心砌块。常用于复杂分子的模块化组装：先通过叠氮 - 炔点击反应将 DOTA 单元与有机小分子、聚合物、树枝状分子偶联，再脱除叔丁酯保护基，最后进行金属离子螯合，实现分子的金属标记与功能化。在材料科学领域，可修饰纳米颗粒、量子点、聚合物薄膜表面，赋予材料金属螯合与荧光标记能力，用于离子传感、分离富集、催化载体等场景。其叔丁酯保护策略解决了 DOTA 类分子在有机相中的溶解性难题，让多步复杂合成成为可能，成为连接配位化学与点击化学的重要桥梁，广泛应用于超分子组装、配位聚合物、仿生材料等前沿研究方向。

DOTA-(COOt-Bu)3-CH2-Ph-azide

产地：西安

供应商：西安球赛在线直播平台生物科技有限公司

纯度：99%

用途：仅用于科研

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

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